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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autora: Escalona Gower, Adriana del Carmen
Título: Isolamento e Identicação de Alcaloides Indólicos de Peschiera Campestris Rizz (Rizz)
Ano: 1986
Orientadora: Profa. Dra. Anita Jocelyne Marsaioli
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: -
Resumo: Foram estudados os extratos metanólicos das folhas, casca, caule e raiz da Peschiera campestris, dos quais foram isolados dez alcaloides indólicos identificados como: (-) isovoacangina 1, (-) isovoacristina 2a, (-) coronaridina 3, (-) voacangina 4, (-) voacangina hidroxi-indolenina 5, (-) heineanina 6a, (-) voacamina 7, (-) voacalotina 8, (-) vobasina 9 e iodeto de (-)-12-metoxi-Nb metilvoacalotina 10. Os compostos foram identificados a través de dados espectroscópicos (U.V., I.V., RMNH, massa) e constantes físicas, e em alguns casos por comparaação com amostras autênticas. O composto (-)-12-metoxi-Nb-rnetilvoacalotina, foi de dtfícIl isolamento devido a sua baixa solubilidade em solventes orgânicos. Este fato foi contornado trocando-se o contra íon natural por iodeto, mediante o uso de resina de troca iônica, verificando-se então que se tratava de um composto isolado por Reis e colaboradores. Testes biológicos sobre a atividade fungicida dos compostos 1, 2, 3, 5, 8, 6a, e 10 para Candida albicans (3111, 110231) e anticâncer de10 para leucamia (3PS 31) revelaram que estes compostos não eram ativos. Finalmente as tentativas de inverter a configuração do C-16 de 10 não foram bem sucedidas devido às dificuldades reacionais do sal con LiAlH4 e na obtenção do composto puro em maior quantidade.
Abstract: The lnvestigation of leaf, bark ano root extracts of Peschiera campestris, a new species dicovered in Brasilia in Brazil, afforded (-) isovoacangine 1, (-) isovoacristine 2a, (-) coronaridine 3, (-) voacangine 4, (-) voacangine Hydroxyindolenin 5, (-) heyneanine 6, (-) voacamine 7, (-) voaachalotine 8, (-) vobasine 9, (-) 12-methoxy-Nb-methylvoachalotine 10. The structures were elucidated by spectroscopic methods and comparison with aulthentic samples. The purification of lhe 12-methoxy-Nb-methylvoachalotine 10 was achieved by changing lhe unknown counter ion to iodide using ionic exchange resin. Antifungal test using Candida albicans (3311, 110231) re- vealed 1, 3, 5, 6a, 8, and 10 as inactive. Anticancer test revealed that 10 was inactive in leukemia treatment (3PS31). Attempts lo obtain the C-16 epimer of 10 were hindered by the reactivity of quaternary ammonium salt with LiAlH4 and dlfficulties in purifying 10 in larger amounts.
Arquivo (Texto Completo): vtls000047859.pdf ( tamanho: 4,08MB )

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