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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autora: Leite, Mary Ann Foglio
Título: Utilização de Substratos Quirais na Determinação da Configuração Absoluta de Produtos Naturais e Determinação da Configuração Absoluta do (5R, 8R, 10R)-9(11)-Drimen-8-ol
Ano: 1986
Orientadora: Profa. Dra. Anita Jocelyne Marsaioli
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: -
Resumo: A determinação da configuração absoluta de muitos produtos naturais tem se mostrado essencial nos últimos anos, isto decorre de que para certos compostos apenas um dos isômeros óticos apresentam a atividade desejada. Este fato tem possibilitado várias indústrias, tais como as farmacêuticas, a sintetizar drogas que produzem os mesmos efeitos que o produto natural. Com essas idéias em mente propusemos a determinação da configuração absoluta de alguns produtos naturais conhecidos, os quais tinham apenas suas configurações relativas determinadas. Levando em consideração as várias maneiras disponíveis para efetuar esta determinação, optou-se por confirmar a configuraçã absoluta utilizando-se um caminho sintético que permitisse usar como substratos produtos naturais de configurações absolutas determinadas. Neste trabalho descrevemos a síntese de três drimanos; (5S,8S, 10S)-9(11)-drimen-8-ol 2, (5R, 8R, 10R)-9(11)-drimen-8- ol 33 e (5S, 8R, 10S) - 9(11)-drimen-8-ol 1, possibilitando determinar a configuração dos compostos isolados do fungo Aspergillus oryzae por Wada e colaboradores /2/ como sendo (5R, 8R, 10R)-9(11)-drimen-8-ol 33 e (5R, 8S, 10R)-9(11)-drimen- 8-ol 36. Este fungo é vastamente utilizado nas indústrias de alimentos, no Japão, como agente de fermentação. Também detalhamos, neste trabalho, os vários modelos tentados na expectativa de sintetizar os compostos ictiotóxicos, stipodiol 3 e epistipodiol 4, isolados da alga marrom Stipopodium zonale por Fenical e Gonzalez /3/.
Abstract: The determination of the absolute configuration of many natural products has turned out to be essencial in the past years, because of the known fact that in certain compounds only one of the optical isomers has the desired activity. This knowledge has enabled industies, surch as the pharmaceutical ones, to prepare synthetic drugs that will guarantee the expected effects caused by the similar natural products. With these ideas in mind we proposed the determination of the absolute configuration of some known natural products that had not been determined as yet. Taking into account the variety of possible methods to accomplish this, we chose to confirm the absolute configuration using a synthetic pathway utilizing natural products whose absolute configuration were known, as templates. In this work we described the synthesis of three drimanes, (5S, 8S, 10S)- 9(11)-drimen-8-ol 2; (5R, 8R, 10R)- 9(11)-drimen-8-ol 33 and (5S, 8R, 10S) -9(11)-drimen-8-ol 1, enabling us to determine the absolute configuration of the compounds isolated, from the fungus Aspergillus oryzae, by Wada and co-workers/2/ as being (5R, 8R, 10R)-9(11)-drimen-8-ol 33 and (5R, 8S, 10R)-9(11)-drimen-8-ol 36. This fungus is widely used in the food industry, in Japan, as a fermenting agent. We also detail, 1n this work, the many approaches undertaken in the tentatives to synthetize the icthiotoxic compounds, stypodiol 3 and epistypodiol 4, isolated from the brown seaweed Stypopodium zonale by Fenical and Gonzalez /3/.
Arquivo (Texto Completo): vtls000048272.pdf ( tamanho: 5,75MB )

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