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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autor: Cunha, Ildenize B. S.
Título: Tentativas de Obtenção de Precursores do Ácido Crisantêmico
Ano: 1987
Orientadora: Profa. Dra. Concetta Kascheres
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: -
Resumo: O éster do ácido carônico (51) , um síton para a prepaparação do éster do ácido (1R)-trans-crisantêmico (1a), um inseticida da classe dos piretróides largamente utilizado, foi um dos produtos obtidos através da reação do 3,3-dimetil acrilato de etila (37) com o diazoacetato de etila (20) na presença de cataIisador. A presença do éster na mistura reacional foi determinada por cg/em apesar da pequena quantidade em proporção aos produtos de decomposição do diazoacetato de etila. Apesar da síntese do ácido (+)-cis-homocarônico (59), outro precursor do ácido (+) -trans-crisantêmico (1a), estar descrita na literatura em forma de comunicação a partir do (+)-limoneno (54), um sub-produto de suco de concentrato de laranja, as dificuldades encontradas nas etapas ,de síntese mostraram que este caminho não é viável.
Abstract: The ester of caranic acid (51), a synthon in the preparation esters of (1R)-trans-chrysanthemic acid (1a), evidely used potent insecticides of the pyrethroid class was a product obtained through the reaction of 3,3-dimetilacrylic acid (37) with ethyl diazoacetate (20) in the presence of a catalyst. The presence of the ester in the crude reaction was determined by gc/ms but in small quantity when compared to the proportion to decomposition products of ethyl diazoacetate. Althrough the synthese of cis-homocaronic acid (59) another precursor for (+)-trans-chrysanthemic acid (1a), was discribed in the literature in the form of a communication starting from (+)-limonene (54), a subproduct of concentrated orange juice production, difficulties encountered in the various steps of the synthesis indicated that this approach is not viable.
Arquivo (Texto Completo): vtls000047785.pdf ( tamanho: 3,94MB )

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