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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autor: Wouters, Felipe Christoff
Título: Semioquímicos de Opiliões da Família Gonyleptidae (Arachnida: Opiliones)
Ano: 2011
Orientadora: Profa. Dra. Anita Jocelyne Marsaioli
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: Ecologia química, Defesas químicas, Opiliões
Resumo: Este trabalho consiste no estudo de secreções defensivas de 18 espécies de opiliões da família Gonyleptidae. A composição química das secreções dessas espécies foi investigada por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM). Os compostos encontrados nas espécies estudadas se dividem em três classes principais: cetonas, quinonas e fenóis. Análises de ressonância magnética nuclear (RMN) das secreções de três dessas espécies (Gonyleptes saprophilus, Magnispina neptunus e Progonyleptoidellus striatus) permitiram a caracterização de cinco compostos: 4-metilex-1-en-3-ona, 2-metil-1,4-benzoquinona, 2-etil-1,4-benzoquinona, 2,5-dimetilfenol e 2,3,6-trimetilfenol. Foram sintetizadas duas vinil cetonas encontradas nas secreções estudadas: 4-metilex-1-en-3-ona e 5-metilex-1-en-3-ona. Essas cetonas foram caracterizadas e confirmou-se sua presença nas secreções de seis das espécies estudadas. Os demais compostos tiveram suas estruturas sugeridas baseando-se nos dados de espectrometria de massas e/ou coinjeção em CG-EM com padrões. Além disso, foram realizados ensaios de atividade inibitória frente a diversos micro-organismos usando padrões sintéticos de compostos presentes nas secreções, representativos das três classes químicas encontradas.
Abstract: This work consists on the study of defensive secretions from 18 harvestmen species belonging to the family Gonyleptidae. The chemical composition of these secretions was investigated by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS). The identified compounds can be divided in three main classes: ketones, quinones and phenols. Nuclear Magnetic Resonance (NMR) analyses of secretions from three species (Gonyleptes saprophilus, Magnispina neptunus and Progonyleptoidellus striatus) allowed the characterization of five compounds: 4-methylhex-1-en-3-one, 2-methyl-1,4-benzoquinone, 2-ethyl-1,4-benzoquinone, 2,5-dimethylphenol, and 2,3,6-trimethylphenol. Two vinyl ketones found in the studied secretions were synthesized: 4-methylhex-1-en-3-one and 5-methylhex-1-en-3-one. These ketones were characterized and their presence in secretions of six species was confirmed. The other compounds had their structures suggested based on mass spectrometry data and/or GC-MS coinjection with standart samples. Moreover, inhibitory activity assays against microorganisms were performed with synthetic standarts of compounds found in the secretions, representatives of the three identified chemical classes.
Arquivo (Texto Completo): 000846055.pdf ( tamanho: 4,69MB )

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