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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autor: Porto, Rafael Silveira
Título: Conyza canadensis: determinação de compostos bioativos e avaliação da atividade antifúngica
Ano: 2015
Orientadora: Profa. Dra. Susanne Rath
Coorientadora: Dra. Sonia Claudia do Nascimento de Queiroz
Departamento: Química Analítica
Palavras-chave: Conyza canadensis, PHWE, Biopesticidas, Atividade antifúngica, GC-MS
Resumo: O Brasil é um dos maiores produtores de frutas do mundo, no entanto, estima-se que doenças pós-colheita possam gerar perdas de até 50% em sua produção. A forma mais comum de tratamento para essas doenças envolve a aplicação de fungicidas sintéticos. Contudo, nos últimos anos, a demanda por tratamentos alternativos tem crescido, com destaque para o uso de biopesticidas, produtos desenvolvidos a partir de plantas, microrganismos e insetos. Este trabalho teve como objetivo investigar a presença dos compostos bioativos (4Z)-lachnophyllum lactona, (4Z,8Z)-matricaria lactona e (2Z,8Z)-matricaria ester nos espécimes brasileiros da planta Conyza canadensis, bem como avaliar a atividade antifúngica dessas substâncias isoladas contra diversos fungos associados a doenças pós-colheita de frutas. Por cromatografia flash preparativa foi possível isolar a (4Z)-lachnophyllum lactona e a (4Z,8Z)-matricaria lactona a partir de extratos da planta obtidos com diclorometano. Os compostos foram caracterizados por GC-MS/MS, NMR H e C, H-H COSY e H-C HSQC. Foram realizados ensaios de difusão em disco com 10 fungos filamentosos causadores de doenças pós-colheita em frutas. Os fungos Aspergillus niger, Cladosporium spp. e Penicillium digitatum se mostraram susceptíveis ao tratamento e, para eles, a concentração mínima inibitória dos compostos variou de 32 a 64 µg mL . Também foi desenvolvido um método de extração empregando água quente pressurizada, no qual foram otimizados os parâmetros de temperatura (100 °C), tempo de ciclo (1 min) e número de ciclos (quatro). Com essa técnica foi possível obter um rendimento de 1,46 mg g e 0,24 mg g para a (4Z)-lachnophyllum lactona e a (4Z,8Z)-matricaria lactona, respectivamente. O extrato aquoso da Conyza canadensis pode ser aplicado diretamente nos frutos com a vantagem de não conter resíduos de solventes orgânicos tóxicos.
Abstract: Brazil is one of the largest fruit producers in the world. Nevertheless, it is estimated that postharvest diseases can lead to losses of up to 50% in its production. The most common treatment for these diseases involves the application of synthetic fungicides. Nonetheless, in recent years, the demand for alternative treatments has increased, especially for the use of biopesticides, products developed from plants, microorganisms and insects. This study aimed to investigate the presence of the bioactive compounds (4Z)-lachnophyllum lactone, (4Z,8Z)-matricaria lactone and (2Z,8Z)-matricaria ester in Brazilian specimens of the weed Conyza canadensis, as well as to evaluate the antifungal activity of these isolated substances against several fungi associated with postharvest diseases of fruits. With the use of preparative flash chromatography it was possible to isolate (4Z)-lachnophyllum lactone and (4Z,8Z)-matricaria lactone from plant extracts obtained with dichloromethane. The compounds were characterized by GC-MS/MS, NMR H e C, H-H COSY and H-C HSQC. Disk diffusion assays were performed in order to investigate the activity of the isolated compounds against 10 filamentous fungi regarded as common postharvest pathogens of fruits. Aspergillus niger, Cladosporium spp. and Penicillium digitatum proved susceptible to the treatment and, for them, the minimum inhibitory concentration of the compounds varied from 32 to 64 µg mL. An extraction method using pressurized hot water was also developed, in which the parameters of temperature (100 ° C), cycle time (1 min) and number of cycles (four) were optimized. By using this technique, it was possible to obtain a yield of 1.46 mg g and 0.24 mg g for the (4Z)-lachnophyllum lactone and (4Z,8Z)-matricaria lactone, respectively. The aqueous extract of Conyza canadensis can be applied directly on fruits with the advantage of not containing residues of toxic organic solventes.
Arquivo (Texto Completo): 000946587.pdf (Tamanho: 1,88 MB)

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